Номер 779, страница 184 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

779. *Из целлобиозы, не используя других углеродсодержащих соединений, получите пентаацетат глюкозы. Напишите уравнения реакций.

Для того чтобы получить пентаацетат глюкозы из целлобиозы, не используя при этом другие углеродсодержащие соединения, необходимо осуществить последовательность химических превращений. Весь необходимый для реакции углерод должен быть получен из исходной целлобиозы. Это означает, что ацетилирующий агент (уксусный ангидрид), содержащий углерод, также должен быть синтезирован из целлобиозы.

Синтез можно разделить на несколько ключевых стадий.

Первая стадия — гидролиз целлобиозы. Целлобиоза, будучи дисахаридом, при реакции с водой в присутствии кислотного катализатора или ферментов расщепляется на две молекулы глюкозы.

$C_{12}H_{22}O_{11} (целлобиоза) + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} 2 C_6H_{12}O_6 (глюкоза)$

Вторая стадия — синтез ацетилирующего агента из глюкозы. Часть полученной глюкозы используется для получения уксусного ангидрида. Для этого сначала проводят спиртовое брожение глюкозы для получения этанола.

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2 C_2H_5OH + 2 CO_2 \uparrow$

Затем полученный этанол окисляют до уксусной кислоты (например, в процессе уксуснокислого брожения в присутствии кислорода).

$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{ферменты} CH_3COOH + H_2O$

Из полученной уксусной кислоты синтезируют уксусный ангидрид путем дегидратации при нагревании с водоотнимающим агентом, например, оксидом фосфора(V).

$2 CH_3COOH \xrightarrow{t^\circ, P_2O_5} (CH_3CO)_2O + H_2O$

Третья стадия — ацетилирование глюкозы. Оставшуюся часть глюкозы, полученную на первой стадии, обрабатывают синтезированным уксусным ангидридом. В результате реакции этерификации по всем пяти гидроксильным группам глюкозы образуется конечный продукт — пентаацетат глюкозы.

$C_6H_7O(OH)_5 (глюкоза) + 5 (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 (пентаацетат\;глюкозы) + 5 CH_3COOH$

Образовавшаяся в ходе последней реакции уксусная кислота может быть использована повторно для получения новой порции уксусного ангидрида.

Уравнения реакций для получения пентаацетата глюкозы из целлобиозы:

1. $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+} 2 C_6H_{12}O_6$

2. $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2 C_2H_5OH + 2 CO_2$

3. $C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{ферменты} CH_3COOH + H_2O$

4. $2 CH_3COOH \xrightarrow{t^\circ, P_2O_5} (CH_3CO)_2O + H_2O$

5. $C_6H_7O(OH)_5 + 5 (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5 CH_3COOH$