Номер 693, страница 154 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

693. Органическое вещество $А$ является сложным эфиром. При гидролизе $А$ образуются вещества $Б$ и $В$. Вещество $Б$ вступает в реакцию «серебряного зеркала», а вещество $В$ — нет. При действии $В$ на раствор соды происходит бурное выделение газа. Предложите формулы веществ $А-В$. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Анализ свойств вещества В

Согласно условию, органическое вещество А является сложным эфиром. При его гидролизе образуются вещества Б и В. Вещество В реагирует с раствором соды (например, $NaHCO_3$) с бурным выделением газа. Это качественная реакция на карбоксильную группу ($-COOH$), которая характерна для карбоновых кислот. Выделяющийся газ — углекислый газ ($CO_2$).

Уравнение реакции в общем виде: $R-COOH + NaHCO_3 \rightarrow R-COONa + H_2O + CO_2\uparrow$.

Также в условии сказано, что вещество В не вступает в реакцию «серебряного зеркала». Это означает, что В не является муравьиной кислотой ($HCOOH$), так как она, в отличие от других карбоновых кислот, содержит альдегидоподобный фрагмент и даёт положительный тест с реактивом Толленса. Следовательно, В — это карбоновая кислота, содержащая два или более атома углерода. В качестве простейшего представителя такого класса соединений выберем уксусную (этановую) кислоту.

Таким образом, предполагаемая формула вещества В: $CH_3COOH$.

2. Анализ свойств вещества Б

Поскольку В — это кислота, образующаяся при гидролизе сложного эфира, то вещество Б должно быть спиртом или продуктом его превращения. В условии говорится, что Б вступает в реакцию «серебряного зеркала». Эта реакция является качественной для альдегидов.

Обычные спирты не реагируют с реактивом Толленса. Это кажущееся противоречие разрешается, если предположить, что в результате гидролиза эфира А образуется неустойчивый спирт — енол (содержащий группу $-C=C-OH$), который сразу же изомеризуется (таутомеризуется) в соответствующий альдегид. Такое поведение характерно для винилового спирта ($CH_2=CH-OH$), который неустойчив и самопроизвольно превращается в уксусный альдегид (этаналь).

Процесс таутомеризации: $[CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$.

Следовательно, вещество Б — это уксусный альдегид (этаналь).

Таким образом, предполагаемая формула вещества Б: $CH_3-CHO$.

3. Определение строения вещества А

Зная продукты гидролиза — уксусную кислоту (В) и уксусный альдегид (Б), который образуется из винилового спирта, — мы можем установить строение исходного сложного эфира А. Он должен быть образован остатком уксусной кислоты и остатком винилового спирта. Такое вещество называется винилацетат.

Таким образом, предполагаемая формула вещества А: $CH_3-COO-CH=CH_2$.

4. Уравнения требуемых реакций

а) Гидролиз сложного эфира А (винилацетата):

$CH_3-COO-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + CH_3-CHO$

б) Реакция «серебряного зеркала» для вещества Б (уксусного альдегида):

$CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

в) Реакция вещества В (уксусной кислоты) с раствором соды:

$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Ответ:

Формула вещества А (винилацетат): $CH_3-COO-CH=CH_2$.

Формула вещества Б (уксусный альдегид / этаналь): $CH_3-CHO$.

Формула вещества В (уксусная кислота / этановая кислота): $CH_3COOH$.

Уравнения реакций:

1. Гидролиз А: $CH_3-COO-CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3COOH + CH_3-CHO$

2. Реакция «серебряного зеркала» для Б: $CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

3. Реакция В с содой: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$